Préchauffer le four à 375 °F (190 °C) et tapisser deux plaques de cuisson de papier sulfurisé. Placer les plaques au four pour les réchauffer avant d’y déposer les biscuits (ceci permettra aux biscuits de gonfler au centre). 

Tamiser la farine, le sucre, la poudre de cacao, la poudre à pâte, le bicarbonate de soude et le sel dans un grand bol ou le bol d’un batteur sur socle muni d’un embout plat.

Ajouter le beurre et battre à vitesse moyenne-basse jusqu’à ce que les morceaux de beurre ne soient presque plus visibles. Dans un autre bol, fouetter l’œuf, le lait, la crème aigre et la vanille. Ajouter ces ingrédients au mélange précédent et remuer à basse vitesse d’abord, puis augmenter la vitesse à moyenne-élevée et battre pendant 2 minutes, jusqu’à obtenir une texture légère et qui se tienne. Avec une cuillère à crème glacée (20 ml), déposer environ 12 à 20 portions de pâte sur les plaques à cuisson chaudes en laissant 7,5 cm entre chaque biscuit. Enfourner 15 minutes, jusqu’à ce que le dessus des biscuits reprenne leur forme après une légère pression du doigt. Laisser refroidir sur les plaques à cuisson avant de garnir.

Battre le beurre pour le ramollir, puis ajouter le beurre de cacahuètes et battre de nouveau. Ajouter le sucre glace et la vanille, puis battre jusqu’à obtenir une texture légère. Transférer la garniture dans une poche à pâtisserie munie de la grande douille étoilée et mettre le glaçage sur un biscuit Déposer un autre biscuit sur la garniture et appuyer délicatement. Répéter jusqu’à ce que tous les biscuits soient garnis.

Les biscuits « whoopie pie » sont meilleurs à la température de la pièce. Bien emballés, ils se conservent trois jours.